Dee Tails a commencé sa carrière en tant que membre du groupe MN8 où il a réalisé 7 singles à succès au Royaume-Uni et succès international en France, en Australie, La Nouvelle-Zélande et les États-Unis. Leur premier single “I’ve Got A Little Something For You” apparaissait sur la bande originale de Bad Boys (1995) et était notamment l’un des premiers remix de P.Diddy pour son label Bad Boy. MN8 a également soutenu Janet Jackson lors de la tournée européenne de sa tournée en 1995.
Depuis le groupe Dee Tails a travaillé pour sa carrière d’acteur où il a fait du théâtre pendant de nombreuses années en jouant Tommy The Cat dans Dick Whittington cité par The Stage comme une “performance exceptionnelle”. Il a également joué un rôle important dans Batman Begins (2005) comme policier de Gotham City. Il est apparu dans le film Captain Phillips (2013) comme opérateur UKMTO. En 2015, il est apparu dans 4 épisodes de Jekyll & Hyde pour ITV où il a joué The Harbinger aux côtés deRichard E Grant.
Dee Tails a également joué un rôle de premier plan dans une publicité de Nescafé en 2011, filmé en Afrique du Sud qui présentait Dee Tails aux côtés d’un piano dans la publicité.
Dee Tails décroche le rôle de “Cratinus” dans Star Wars: Episode VII – Le réveil de la Force (2015), puis il se produit en tant que personnage L-1 (également connu sous le nom de K-Ohn) dans Rogue One A Star Wars Story (2016). Il joue le rôle de “Slowen Lo” dans Star Wars: Episode VIII – Les derniers Jedi (2017) réalisé par Rian Johnson. Il joue le rôle de “Quay Tolsite” dans Solo: A Star Wars Story (2018) avec Alden Ehrenreich, Woody Harrelson, Emilia Clarke et réalisé par Ron Howard.
En 2004, il est apparu comme un invité mystère sur le défilé d’identité sur Never Mind The Buzzcocks.
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