Au début des années 1930, la ville de Foshan est prospère et y fleurissent les écoles d’arts martiaux chinois. Pourtant, le meilleur d’entre eux, Ip Man (Donnie Yen), expert en wing chun, préfère cacher ses talents et profiter de ses rentes pour passer du temps en famille et s’entraîner. La femme d’Ip Man n’apprécie guère que son mari passe du temps à s’entraîner et faire des passes en secret avec les maîtres des écoles de la ville. Les talents d’Ip deviennent de notoriété quand il vainc un maître du chang quan, Jin Shanzhao (Fan Siu-wong ), venu défier les maîtres pour évaluer le niveau des combattants de la région avant de renoncer après avoir battu de façon brutale tous les maîtres.
En 1937, l’invasion japonaise de Foshan affecte tout le monde. La vie de tous les Chinois est bouleversée, seuls quelques exploitants peuvent encore ouvrir leurs usines. Ip et sa famille sont chassés de leur demeure pour un taudis, et Ip doit travailler dans une usine de charbon. Il retrouve plusieurs maîtres déchus, choisis par le chef de chantier. Le général japonais Miura (Hiroyuki Ikeuchi), maître karatéka à la tête de l’armée implantée dans la région, envoie régulièrement dans l’usine Li Zhao, ancien policier et ami haut-placé de Ip Man, recruter des ouvriers prêts à combattre dans une arène pour divertir Miura et gagner un sac de riz. Ip refuse la première fois, mais son ami Lin accepte et disparaît. Ip suit donc Li Zhao quand il revient, et découvre la cruauté de Sato, le second de Miura : après qu’un ancien maître eut réussi un combat singulier puis perdu un combat à 3 contre 1, Sato l’exécute alors que l’ancien maître voulait prendre sa récompense du premier combat. Ip comprend alors que Lin est mort dans cette arène, et insiste pour combattre à son tour et affronter dix jeunes karatékas simultanément. Bien qu’affaibli par sa faim et son manque de pratique, Ip défait les dix hommes et les laisse tous blessés, parfois avec des membres brisés, avant de partir sans sa récompense. Miura est surpris mais fasciné par le personnage.
Ip quitte ensuite le charbon pour rejoindre son ami Chow Ching-chuen, propriétaire d’une fabrique de coton encore en fonctionnement. Alors qu’un groupe de bandits, mené par Jin Shanzhao, vole et fait chanter Chow avec brutalité, Ip accepte de devenir professeur et d’enseigner le wing chun aux ouvriers de l’usine afin qu’ils puissent se défendre. Quand les bandits reviennent, ceux-ci résistent mais c’est Ip Man qui fait fuir les bandits en battant à nouveau Jin. Celui-ci informe alors Miura que Ip se trouve à l’usine de coton. Li Zhao l’informe alors que Miura souhaite le revoir mais lui conseille plutôt de fuir et de ne jamais retourner à l’usine. Ip organise alors son départ pour Hong Kong avec l’aide de Li, mais quand il apprend que l’armée menace l’usine, il se rend et défie Miura en combat singulier. Miura accepte et organise un combat qu’il veut « loyal » et en public.
Le combat prend place sur la place de Foshan, où les badauds assistent au duel derrière les barricades et les soldats japonais armés. Le combat commence, et après un moment à égalité, Miura est dépassé et Ip parvient à le mettre à terre. La foule chinoise acclame le maître, où Ip reconnait ses amis, sa femme et son fils, avant d’être touché d’une balle à l’épaule. C’est Sato qui a tiré, mais Li prend son arme et tue le soldat d’une balle dans la tête. La foule se révolte et repousse les soldats japonais débordés. Ip rejoint sa famille et fuit la ville dans le camion de Chow.
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