Kim Robillard est apparu dans des séries télévisées, des pièces de théâtre, des publicités et des films, y compris Rain Man (1988) et Cliffhanger (1993) ou il joue le rôle du pilote de l’avion de la banque. Le premier rôle d’écran de Robillard est venu dans la police de Hill Street Blues (1986). Il A fait ses débuts au cinéma dans la comédie de science-fiction Projet X (1987), avec Matthew Broderick et Helen Hunt. Robillard a eu une apparition dans la série Matlock (1987) avant d’obtenir un rôle dans le drame Rain Man (1988) avec Tom Cruise et Dustin Hoffman, qui a remporté un Oscar de la meilleure image. Il a ensuite paru dans la série de science-fiction Code Quantum (1991) et le film d’aventure fantastique de Steven Spielberg Hook ou la revanche du Capitaine Crochet (1991), avec Dustin Hoffman et Robin Williams. Robillard a eu un rôle récurrent sur la série intitulé Les années coup de coeur (1993), comme M. Dexter. Il a également joué dans la série The Larry Sanders Show (1993), avec Garry Shandling et Rip Torn. Dans le film catastrophe Cliffhanger (1993), avec Sylvester Stallone, Robillard a eu un petit rôle de pilote. Après un certain nombre de spots invités sur des émissions de télévision comme les comédies Will & Grace (1999) et 3ème planète après le soleil (1999), Robillard a également joué Jimmy Cannon dans le biopic Ali (2001) de Michael Mann, dans lequel Will Smith a joué la légende de la boxe Muhammad Ali. Deux ans après il joue dans dans Terminator 3 – Le soulèvement des machines (2003), avec Arnold Schwarzenegger.