Della Penna a grandi à Buenos Aires, en Argentine, fils d’immigrants italiens. Il a grandi en tant que fan de course automobile et idolâtre cinq fois champion du monde «Juan Fangio».

Il a déménagé aux États-Unis en 1969 pour poursuivre une carrière de course, mais après seulement un succès modeste, a pris sa retraite en 1984 et s’est concentré sur la propriété de l’équipe. Della Penna a aidé à lancer les carrières de Willy T. Ribbs, de Juan Fangio II et de Jimmy Vasser.

Après que son équipe a remporté le championnat Toyota-Atlantique, il a progressé vers la meilleure série nord-américaine de course à roues ouvertes, CART, où ses équipes étaient toujours compétitives, mais sans beaucoup de chance. Il a quitté CART en tant que propriétaire après la saison 2000, mais travaille parfois derrière la caméra en tant que commentateur pour la télévision espagnole.

Il joue le rôle du Responsable d’équipe dans Driven (2001) avec Sylvester Stallone, Burt Reynolds, Kip Pardue et réalisé par Renny Harlin.